Lanzador puertorriqueño que ganó su primera Serie Mundial con los Red Sox de Boston en el 2007 antes de ganar los anillos con los San Francisco Giants en el 2010, el 2012 y el 2014. Es conocido por sus lanzamientos con su brazo lateral, lo que lo hace particularmente efectivo contra los bateadores zurdos.
Obtuvo una licenciatura en psicología de la Universidad de Virginia.
En el 2010, los bateadores zurdos sólo golpearon .162 contra él, el más bajo entre los zurdos de la Liga Nacional esa temporada.
Se casó con Renee Richards, con quien tiene hijos llamados Kylan y Christian. Su padre era un agente del FBI.
Ganó la Serie Mundial del 2007 como miembro de un equipo de lanzadores de los Red Sox que incluía a Curt Schilling.