Mejor conocido por haber sido uno de los miembros del elenco del exitoso programa Saturday Night Live desde el 2003 hasta el 2013.
Comenzó su carrera en el entretenimiento como comediante en su ciudad natal, Kansas City.
Ha tenido papeles cinematográficos en las películas Horrible Bosses (del 2011) y Hall Pass (del 2011).
Estuvo casado con Kay Cannon desde el 2004 hasta el 2010 y se comprometió con la actriz Olivia Wilde en enero del 2013. Él y Wilde tienen un hijo llamado Otis y una hija llamada Daisy.
Actuó junto a Will Ferrell en la comedia The Campaign del 2012.
