Mejor conocido por haber sido uno de los miembros del elenco del exitoso programa Saturday Night Live desde el 2003 hasta el 2013. Ha protagonizado películas como We're the Millers e hizo la voz del personaje principal de las películas de Angry Birds.
Comenzó su carrera en el entretenimiento como comediante en su ciudad natal, Kansas City.
También tuvo papeles en las películas Horrible Bosses (2011) y Hall Pass (2011).
Estuvo casado con Kay Cannon desde el 2004 hasta el 2010 y se comprometió con la actriz Olivia Wilde en enero del 2013. Tienen un hijo llamado Otis y una hija llamada Daisy. En el 2020 cancelaron su compromiso. Posteriormente se vinculó sentimentalmente con la modelo Keeley Hazell.
Actuó junto a Will Ferrell en la comedia The Campaign del 2012.
