Estrella que interpretó a Michael en The Lost Boys y al oficial Alex Shaw en la película Speed 2: Cruise Control de 1997. Sus papeles en The Outsider, In the Valley of Elah y Narc le trajeron fama adicional.
Asistiendo a varias escuelas secundarias católicas privadas en Nueva Jersey y California, apareció en producciones escolares de Dracula y Grease.
Además de su trabajo en la pantalla, apareció en el musical de Broadway, Brick, una nueva versión del 2005 de la obra de Tennessee Williams Cat on a Hot Tin Roof.
Según un informe de TMZ, donó su esperma para ayudar a su novia de ese entonces a concebir y luego buscó la custodia parcial del niño. Una vez salió con la actriz Julia Roberts.
Su abuelo paterno fue Jackie Gleason, la estrella corpulenta de la comedia clásica The Honeymooners.
