Cineasta y escritor de internet mejor conocido por la serie web Jason Nash is Married. Luego comenzó a protagonizar la serie web Second Chances. También fue popular en Vine, donde se convirtió en miembro del grupo de estrellas con más de 1 millón de seguidores. Brandon Calvillo y él colaboraron con frecuencia en Vine.
Fue semifinalista del programa de competencia y telerrealidad de NBC Last Comic Standing en el 2010.
Ha desarrollado programas para las cadenas CBS, Oxygen y IFC. Fue miembro del elenco de Random Play, Ill-ustrated y Supernews.
Tiene un hijo llamado Wyatt y una hija llamada Charley con su ex-esposa. Comenzó a salir con Trisha Paytas en el 2017, pero terminaron su relación en junio del 2018.
Interpretó a un hombre que cree que es Jim Morrison en una serie web que creó llamada The Shaman.