Actor conocido por su papel revelación de Dawson Leery en la serie de TV Dawson's Creek. Más tarde se interpretó a sí mismo en la serie de corta duración Don't Trust the B---- in Apartment 23 de ABC. En el 2018 comenzó a aparecer en Pose de FX.
Fue miembro del grupo masculino a cappella en la escuela secundaria y a los 15 años quería probar la actuación profesional por lo que le pidió a su madre que lo llevara a Las Vegas para obtener un agente.
Interpretó al enemigo de Kesha en su video musical de la canción "Blow" en el 2011.
Se casó con Heather McComb en el 2003 y la pareja se divorció en el 2009. Luego se casó con Kimberly Brook en el 2012. Tiene cinco hijos llamados Joshua, Olivia, Annabel, Emilia y Gwendolyn.
Protagonizó Dawson's Creek junto a Katie Holmes.
