Mánager de fondos de cobertura y ejecutivo jefe del Eden Rock Capital Management Group que se hizo conocido a través de su relación con Pippa Middleton.
En su juventud, asistió al Eton College, el mismo internado que el Príncipe Harry y el Príncipe William.
Su compañía, Eden Rock Capital Management Group, fue nombrada en honor al hotel de sus padres en St. Barts.
Pippa y él se casaron en el 2017. Tienen un hijo juntos. Su hermano menor, Spencer Matthews, es una estrella de telerrealidad conocido por aparecer en Made in Chelsea.
Después de casarse con Pippa Middleton, se convirtió en tío del Príncipe George y de la Princesa Charlotte.