Cantante de música country cuyo álbum debut, Startin' with Me, produjo tres sencillos que se posicionaron en el listado de los Mejores 20. Su tercer álbum, Barefoot Blue Jean Night, fue el primero en encabezar las listas de los Estados Unidos.
Tuvo sus inicios tratando de perseguir una carrera en el golf profesional, pero sufrió un accidente en una tabla de esquí acuático mientras estaba en la Universidad Estatal de Florida, lo que terminó su carrera atlética.
Mientras se recuperaba de su accidente, comenzó a tocar la guitarra.
Tiene una hija llamada Olive Pearl. Se casó con la modelo Lacey Buchanan en el 2012, pero la pareja anunció que se divorciarían en el 2015. Tiene un hermano gemelo llamado Jarrod.
Después de su álbum debut del 2006, realizó una gira como telonero de Brad Paisley y de Carrie Underwood.