Actor que interpretó el rol que lo lanzó a la fama en October Sky y que ganó un premio BAFTA como mejor actor secundario por su papel en Brokeback Mountain. También tuvo roles memorables en The Day After Tomorrow, Zodiac, Nightcrawler y Love and Other Drugs.
Trabajó como salvavidas y ayudante de mozo durante su adolescencia. En 1991 debutó como Danny Robbins en City Slickers.
Protagonizó la película de culto Donnie Darko, por la que ganó el premio Chlotrudis como Mejor Actor en el 2003.
Es hermano de la actriz Maggie Gyllenhaal. Sus padres trabajaron en Hollywood como directores y guionistas.
Es el padrino de la hija de Heath Ledger, Matilda.
