Ex actor infantil que ganó un Premio de la Academia como Mejor Actor de Reparto por The Sixth Sense. Actuó en Pay It Forward y en A.I. Artificial Intelligence. En el 2015, interpretó un papel importante en la película Entourage.
Fue descubierto por un buscador de talentos en un IKEA local a los cuatro años y después audicionó para comerciales.
Dijo la frase famosa "Veo gente muerta," (I see dead people) en The Sixth Sense.
Su hermana es la actriz del canal de Disney, Emily Osment.
Protagonizó la película A.I. Artificial Intelligence de Steven Spielberg.