Su carrera en el cine comenzó con un papel en Who's Afraid of Virginia Woolf? y continuó con varios papeles en películas de comedia y drama. Desde el 2013 formó parte de The Goldbergs.
Asistió a un internado cuáquero privado antes de graduarse de la Universidad de Columbia.
Interpretó a Jack Gallo - el jefe - en Just Shoot Me!
Se casó cuatro veces. Su primer matrimonio fue con la actriz Marion Segal Freed y duró 25 años.
Protagonizó la serie televisiva Just Shoot Me! junto a David Spade.
