Interpretó un popular papel secundario en 500 Days of Summer. Sus otros créditos cinematográficos incluyen Super Troopers, Bubble Boy y Killing Zombies.
Comenzó su carrera como actor de voz para videojuegos.
Actuó en Truth in Advertising, una serie de TV dramática de TNT del 2008.
Se casó con Christina Hendricks en el 2009 y estuvieron juntos por 10 años antes de separarse en octubre del 2019.
Joseph Gordon-Levitt y él interpretaron a personajes que trabajan en la misma oficina en la película 500 Days of Summer.
