Mejor conocido por su papel protagónico en la película de aventura de Alaska, Into the Wild del 2007. También apareció en The Girl Next Door y The Emperor's Club.
Comenzó a actuar a los ocho años, interpretando papeles menores en películas hechas para televisión.
Protagonizó la película de skateboard Lords of Dogtown.
Salió con la actriz Amanda Seyfried en el 2006. Le dio la bienvenida a un hijo llamado Valor en el 2013.
Into the Wild, su primera película importante, fue dirigida por Sean Penn.