Artista de jazz conocido por su enfoque individualista, especializado principalmente en los géneros bop y hard-bop. Tuvo problemas de adicción toda su vida.
Inicialmente se presentó con la banda de Joe Morris y fue líder y músico acompañante de Sonny Rollins y Clifford Brown, entre otros.
En 1961, fue encarcelado por cargos de drogas. Su carrera nunca se recuperó por completo.
Se casó con la pianista Bertha Rosamond quien era a veces colaboradora. Ella continuó abogando por su legado después de su muerte.
Fue ignorado en gran medida en su época, pero críticos como David Rosenthal reevaluaron su legado y lo colocaron codo a codo con Bud Powell y Thelonious Monk.