Comediante y entusiasta de la marihuana que fue cándido sobre su uso recreativo en su documental Super High Me, que fue lanzado en el 2007. Su serie The Benson Interruption de Comedy Central se estrenó en el 2010.
Abandonó sus estudios en Grossmont College, una universidad comunitaria en El Cajón, para mudarse a Los Ángeles para perseguir una carrera actoral.
Hizo un cameo en Curb Your Enthusiasm y fue comentador del programa Best Week Ever de VH1.
Nunca ha estado casado y no tiene hijos.
Tiene un podcast llamado Doug Loves Movies donde entrevista a diferentes invitados famosos, incluyendo a John Lithgow.
