Ex alero de la NBA que pasó la mayor parte de su carrera con los Atlanta Hawks y que luego se convirtió en entrenador. Lideró a los Boston Celtics a un campeonato de la NBA en el 2008 y se convirtió en entrenador principal de Los Angeles Clippers en el 2013.
Asistió a la Universidad Marquette, donde su entrenador le dio el apodo de Doc.
Marcó un récord en los playoff con 15 asistencias en un juego contra los Celtics en 1988.
El All-Star de la MLB Len Singleton es su primo. Se casó con Kristen Rivers en 1986. Su hijo mayor, Jeremiah, practicó baloncesto colegial en Indiana su segundo hijo, Austin, fue seleccionado en la primera ronda por los New Orleans Hornets en el 2012. También tiene una hija llamada Callie y otro hijo llamado Spencer.
Antes de su tiempo con los Celtics, entrenó a los Orlando Magic y a su centro Dwight Howard.
