Modelo representada por IMG, reconocida por su participación en desfiles de moda para Prada y Victoria's Secret en el 2013. También es famosa por su trabajo en pasarela para diseñadores como Alexandre Vauthier, Jason Wu, Tory Birch, entre muchos otros.
Comenzó a modelar a la edad de catorce años. Al principio de su carrera, fue fotografiada para la revista internacional de moda Oyster.
En el 2018, comenzó a protagonizar la serie Model Squad, de E!. Es extremadamente popular en Snapchat con el nombre de usuario devwindsor. Ella publica principalmente concursos basados en gatos salvajes.
Se crió en St. Louis, Missouri y más tarde vivió y trabajó en Los Ángeles y en la ciudad de Nueva York. En marzo del 2021, Windsor y su esposo Jonathan Barbara anunciaron que estaban esperando su primer hijo juntos.
En el 2015, apareció en una campaña de moda de Pierre Balmain.