Fotógrafo de moda que comenzó a trabajar con la revista Vogue británica en 1960.
Trabajó como asistente fotográfico de John French Studio.
Fue el fotógrafo de una edición especial de la revista GQ en el 2005, presentado a los músicos británicos Jarvis Cocker y Belle & Sebastian.
Se casó con su segunda esposa, Catherine Dyer, en 1986. Tiene hijos llamados Fenton, Sascha y Paloma.
La película Blowup, dirigida por Michelangelo Antonioni, está libremente basada en la vida de Bailey.