Cantante y guitarrista de Dave Matthews Band, que ganó un premio Grammy por la canción "So Much To Say." Escribió sencillos como "Where Are You Going?" y "Some Devil." Su ecléctica banda de música ha inspirado a una generación de bandas de rock que utilizan guitarras acústicas y letras abiertamente liberales.
Se fue de Sudáfrica para evitar el reclutamiento militar en alineación con su fe cuáquera. Trabajó en IBM y tuvo un trabajo de camarero en Miller's Bar mientras vivía en Charlottesville, Virginia.
Interpretó al personaje Ian Maxtone Jones en la comedia Just Go with It de Adam Sandler del 2011.
Se casó con Jennifer Ashley Harper el 10 de agosto del 2000 y tuvieron tres hijos juntos.
Su madre lo llevó a ver tocar a Pete Seeger cuando era joven.