Comediante y actor que interpretó a Kenny Powers en la exitosa serie Eastbound and Down de HBO del 2009 al 2013. También apareció en las comedias taquilleras Pineapple Express y This Is The End, y prestó su voz al personaje de Fred McDade en Despicable Me.
Asistió a North Carolina School of the Arts, donde conoció al director David Gordon Green, quien después lo dirigió en Pineapple Express. Mientras estaba en Los Ángeles buscando trabajo fue mesero en un restaurante con temática de piratas.
Fue descubierto por Will Ferrell cuando el comediante vio la comedia de bajo presupuesto The Foot Fist Way, la cual co-escribió y donde actuó con sus amigos.
Tiene un hijo con su esposa Gia Ruiz, con quien se casó en el 2010.
Estuvo en la película Observe and Report con Anna Faris.