Actor de comedia mejor conocido por sus participaciones en las películas Bushwhacked y Home Alone. En el 2017 formó parte de la serie original de Netflix titulada Love en el papel de Marty Dobbs.
Intentó brevemente ser ingeniero de iluminación en el Shakespeare Festival de Washington, D.C. Ésto lo llevó a actuar con Bob Gunton en una producción en Second Stage Theatre.
También participó en City Slickers y Diner. Fue narrador de The Wonder Years.
Su hermano es David M. Stern, un escritor televisivo. Su padre era asistente social y su madre era administradora de una guardería. Se casó con Laure Mattos en 1980 y tiene tres hijos.
Formó parte de las películas de Home Alone junto a Macaulay Culkin.
