Mejor reconocido como el hijo del magnate de Playboy Hugh Hefner y la ex playmate Kimberley Conrad.
Su padre estaba casado con Mildred Williams antes de que la pareja se divorciara. Sus padres se casaron en 1989.
Se le ha visto en varias series diferentes, entre ellas Cribs, The Girls Next Door y Holly's World.
Tiene tres hermanos: dos medio hermanos mayores, Christie y David, y un hermano mayor, Marston. La pareja le dio la bienvenida a una hija llamada Betsy en agosto del 2020.
Su padre se casó con su tercera esposa, Crystal Hefner, en el 2012.