Actor de televisión y cine que interpretó el papel de Eric van der Woodsen en Gossip Girl y el papel de Declan Porter en Revenge.
Tuvo su primer papel televisivo en la telenovela One Life to Live a los nueve años.
También ha tenido papeles en películas como Mystic River (2003), World Trade Center (2006) y Stake Land (2010.)
Estuvo en una relación con la actriz Grace Van Dien. Anteriormente salió con la actriz Alice Kremelberg por dos años.
Interpretó una versión joven del personaje de Sean Penn en la película Mystic River (2003.)