Guionista, actor y director de cine y teatro que recibió una nominación al Premio Tony por su actuación en The Scottsboro Boys. Sus otros créditos teatrales incluyen papeles en Passing Strange y Chicago. Hizo su debut en la pantalla grande protagonizando "If Beale Street Could Talk" en el 2018.
Se graduó de la Universidad de Temple con un título en periodismo.
Protagonizó la segunda y tercera temporada de The Big Gay Sketch Show de Logo Television. En el 2022, ganó el premio al actor invitado destacado en una serie dramática en los premios Emmy por su actuación en la serie Euphoria de HBO.
Creció en Filadelfia como el hijo de Clarence y Edith Bowles.
Apareció con Tara Reid en una película de 1999 titulada Around the Fire.