Rompecorazones adolescente y ex modelo conocido por sus papeles en las series televisivas Dawson's Creek y One Tree Hill. Más tarde protagonizó las series de televisión Chosen y Agent Carter y Sun Records. En el 2019 fue seleccionado como Edgar Evernever para la popular serie Riverdale.
Tenía interés tanto en literatura como en fútbol americano cuando iba a la escuela secundaria.
También protagonizó películas como A Cinderella Story y Freaky Friday.
Se casó con Sophia Bush en el 2005 y se divorciaron al año siguiente. Estuvo comprometido con Kenzie Dalton durante siete años antes de romper el compromiso. Se casó con su co-protagonista de Chosen, Sarah Roemer, en enero del 2015 y tienen dos hijos juntos. Anteriormente salió con su otra co-protagonista de Chosen, Nicky Whelan, por seis meses.
Protagonizó Chosen junto a Milo Ventimiglia.
