Mejor conocido como Josh Lyman en la serie The West Wing, por la que ganó un premio Emmy. También es conocido por sus papeles en Studio 60 on the Sunset Strip, The Mentalist y Trophy Wife de ABC. Además interpretó al enemigo de Adam Sandler en la película Billy Madison.
Apareció en un episodio de la serie The Equalizer e hizo su debut en Doorman.
Fue responsable de escribir dos episodios de The West Wing.
Se casó con Jane Kaczmarek en 1992 y tuvieron tres hijos antes de divorciarse. En el verano del 2015 comenzó a salir con su compañera de Transparent, Amy Landecker. Se comprometieron en marzo del 2018.
Apareció en la película de terror, The Cabin in the Woods, protagonizada por Chris Hemsworth.
