Icónico pintor americano y ex animador de televisión de The Joy of Painting de Public Television. Su famosa permanente fue el resultado de intentar ahorrar dinero, buscando una forma de no cortarse el cabello.
Sirvió en la fuerza aérea de los Estados Unidos. Durante este período, experimentó el paisaje de Alaska por primera vez cuando estuvo asignado a la base aérea de Elmendorf. Alaska se convertiría en un tema recurrente en su trabajo artístico. Se inspiró para pintar luego de ver The Magic World of Oil Painting, un programa animado por su futuro mentor, Bill Alexander.
Usó su fama televisiva para lanzar una exitosa línea de artículos de arte y libros de instrucciones.
Creció con un medio hermano, Jim, a quien hizo referencia en su programa. Se casó tres veces con Vivian Ridge, Jane y Linda Brown. Tuvo un hijo con Vivian llamado Robert Stephen "Steve" Ross.
Su estilo de instrucciones cálido y suave es comparable al de la personalidad de televisión Mr. Rogers.
