Escritor, comediante y actor que formó parte de la sala de escritores del 2011, nominada a los premios Emmy por su trabajo en Late Night with Jimmy Fallon. Aparecería en el papel de Keith Bang en la serie GLOW de Netflix y obtendría papeles principales como el de Stu en Gringo y Morgan Russell en Snatched.
Tuvo pequeños papeles en un episodio de cada una de las series de The Drew Carey Show, Arrested Development y otras más, para comenzar su carrera.
Diallo Riddle y él escribieron un piloto llamado Brothers in Atlanta, que fue encargado por HBO. Sin embargo, fue cancelado. En el 2018, IFC recogió una serie del dúo llamado Sherman's Showcase.
Se casó con la actriz Chandra Russell.
Michael Shoemaker y él fueron dos de los muchos escritores de Late Night que obtuvieron una nominación al Premio Primetime Emmy.
