Su nombre real es Bobby Ray Simmons, Jr. y ganó amplia popularidad con "Nothin' On You" y "Airplanes," el cual se convirtió en un éxito número 1 en las listas del Reino Unido.
Tocaba la trompeta en la Secundaria Georgia y conoció a su mentor B. Rich cuando tenía 14 años.
Fue nominado a cinco premios Grammy en el 2011, incluyendo Disco del Año y Mejor Disco de Rap.
Tiene un hermano mayor que impulsó su interés en la música, y sus padres le compraron su primer teclado como un medio terapéutico.
Colaboró con Bruno Mars en la canción "Nothin' On You."