Jinete del Salón de la Fama que acumuló más de 7,000 victorias, incluyendo las tres carreras clásicas americanas.
Creció cerca de las carreras de caballos, ya que su padre y sus tíos eran entrenadores.
Fue el primer jinete puertorriqueño en ganar el Derby de Kentucky, Preakness Stakes y Belmont Stakes.
Tuvo cinco hijos con su esposa Marjorie Clayton Cordero.
Willie Shoemaker es uno de los pocos jinetes con más victorias en el Derby de Kentucky.