Mejor conocido como el secuaz de Conan O'Brien en los programas nocturnos de entrevistas de Conan. Sus créditos cinematográficos incluyen Scary Movie 2, Talladega Nights y Elf. También proporcionó la voz de Mort en la franquicia de películas Madagascar.
Fue nombrado rey del baile de graduación en la escuela secundaria.
Se interpretó a sí mismo y a sus hermanos gemelos ficticios Donnie, Emmet, Rocky y Chareth en un episodio del 2006 de la serie Arrested Development de FOX, titulado "S.O.B.s"
Tiene hijos llamados William y Mercy con Sarah Thyre, con quien se casó en el 2004.
Apareció en la película New York Minute del 2004, protagonizada por Eugene Levy.
