Fundadora del blog político The Wonkette, es una bloguera política para The Guardian y GQ.
Estudió Historia Estadounidense en la Universidad de California, Berkeley antes de convertirse en asistente editorial con la compañía editorial Alfred A. Knopf.
Tuvo una severa reacción alérgica a una ensalada de lentejas mientras viajaba en un tren Amtrak y Greta Van Susteren, una conductora de Fox News, le proporcionó Benadryl.
Se divorció de Chris Leahmann en el 2011. En el 2015 se casó con John Ramonas.
Condujo el programa The Rachel Maddow como conductora invitada en el 2009.