Mejor conocido por interpretar a Cameron en la película de 1986 Ferris Bueller's Day Off. Más tarde apareció en Cheaper by the Dozen, Psych, Burn Notice, Justified y Star Trek: Generations. En el 2018, comenzó a protagonizar la serie Succession de HBO.
Debutó en Broadway en Biloxi Blues junto a Matthew Broderick.
Interpretó a Stuart Bondek en la serie de televisión Spin City del 1996 al 2002.
Se casó con su segunda esposa, la actriz Mireille Enos, en el 2008. Tiene dos hijas llamadas Emma y Vesper y dos hijos llamados Sam y Larkin.
Interpretó el papel del compañero de Matthew Broderick en la comedia de la escuela secundaria Ferris Bueller's Day Off.
