Interpretó papeles muy graciosos en The Russians Are Coming! y Little Miss Sunshine. Sus otras películas incluyen Catch-22, Argo y Edward Scissorhands.
Abandonó la universidad para formar The Tarriers, un grupo de música folk.
Ganó un Premio de la Academia en el 2007 por su papel de Edwin Hoover en Little Miss Sunshine.
Tuvo tres hijos llamados Adán, Anthony y Matthew en tres matrimonios. Los tres se han convertido en actores.
Estuvo en la película del 2008, Marley & Me, con Owen Wilson.