Mejor conocido por interpretar a Adam Sackler en la exitosa serie de HBO Girls y Kylo Ren en la película Star Wars: The Force Awakens en el 2015. Sus papeles destacados incluyen películas como Inside Llewyn Davis, Frances Ha y This is Where I Leave You.
Se unió al Cuerpo de Marines después de la tragedia del 11 de septiembre y asistió a la Universidad Julliard.
Dirige una organización sin fines de lucro llamada Artes en las Fuerzas Armadas que presenta espectáculos para los militares.
Se casó con su novia de mucho tiempo Joanne Tucker en el 2013.
Protagonizó Girls de HBO junto a la escritora-actriz Lena Dunham.
